Die DS ist gemountet, sobald im
Finder unter Freigaben das Symbol zum Auswerfen erscheint. Nach dem Neustart des Mac mußt Du Dich also über den Finder einmal mit der DS verbinden. Diesen Vorgang kannst Du über ein Skript oder mit Hilfe des Automators (findest Du unter Programme) automatisieren.
Skripte und Anleitungen wie Du es mit dem Automator bewerkstelligst, findest Du hier im Forum und im Wiki.
Suche einmal nach "iTunes, Automator" oder "iTunes, Skript".
siehe:
Eintrag im Wiki